13 orijinal eyaletin tek başına, Maryland, İngiliz yönetimi altında dalgalanan bir bayrağa dayalı bir devlet bayrağına sahiptir. Hanedanlık armaları yasalarına göre, Maryland'in tescilli sahipleri olan Lord Baltimore'un kişisel sancağı, yönettikleri bölgenin genişliğiydi. 1638'de ilk Lord Baltimore olan Sör George Calvert'in oğlu Leonard Calvert, kardeşi Cecilius'a savaşta Calvert pankartını uçurduğunu yazdı ve 17. ve 18. yüzyıllar boyunca bayrak kullanılmaya devam etti. Calvert arması, dönüşümlü olarak sarı ve siyah olmak üzere altı dikey şeritten oluşuyordu ve çapraz şerit (üst kaldırmadan alt sineğe kadar) karşıt renklere sahipti - yani, köşegenin sarı bir şeritle kesiştiği siyah ve tersi. Çoğu erken hanedan kolunda olduğu gibi, sarı-siyah tasarımda da bilinen bir sembolizm yoktur;sadece ayırt ediciydi. Buna karşılık, Crossland ailesinin (Sir George Calvert'in anne ailesi) daha net sembolik kökenlere sahip bir arması vardı. Karşı değiştirilmiş bir çapraz botonée (kolları üç topla biten bir haç) taşıyan dörde bölünmüş beyaz ve kırmızı bir kalkan göstererek aile adına bir kelime oyunu yaptı.
Amerikan Devrimi sırasında (1775-83) 13 İngiliz kolonisinde geleneksel hanedanlık armaları kullanılmaz hale gelse de, Lord Baltimore'un kolları asla unutulmadı. İç Savaş sırasında (1861–65) Maryland birlikleri tarafından takılan rozetler de dahil olmak üzere çeşitli tasarımlar bu sembolleri içeriyordu. 9 Mart 1904'te, Calverts ve Crosslands'in kollarını birleştiren bir arma pankartı resmi olarak devlet bayrağı olarak kabul edildi. Bir çapraz botonée, bayrağın gösterildiği direğin en sonunda yer alır.
